Hasil Drawing Play Off Liga Champions: Man City Berjodoh Lagi Jumpa Madrid, Guardiola: Serasa Derby

Pada musim 2022-2023, Manchester City menang 4-0 pada leg kedua semifinal Liga Champions melawan Madrid, setelah di leg pertama seri 1-1. City akhirnya menjadi juara Liga Champions.

Momen dramatis terjadi pada semifinal Liga Champions musim 2021-2022. Manchester City menang 4-3 di leg pertama, tapi gagal lolos ke partai puncak karena Real Madrid bisa menang 3-1 di leg kedua semifinal. Real Madrid akhirnya jadi pemenang Liga Champions musim itu.

Pada Liga Champions musim 2019-2020, Manchester City digdaya dua kali menang atas Real Madrid dengan skor sama 2-1 pada babak 16 besar. Ketika itu Madrid masih ditangani oleh Zinedine Zidane.

Zidane membawa Real Madrid unggul atas Manchester City yang dibesut Manuel Pellegrini pada semifinal Liga Champions musim 2015-2016.

Pada leg pertama, pertandingan imbang tanpa gol. Madrid menang tipis 1-0 pada leg kedua di Santiago Bernabeu.

Pada Liga Champions musim 2012-2013, Real Madrid dan Manchester City berada di grup D. 

Real Madrid yang dilatih Jose Mourinho menang 3-2 pada pertandingan pertama melawan City di Santiago Bernabeu.